Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів 4 курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної хімії (осінній семестр) Донецьк 2008

Вид материала

Содержание

Заняття № 29
Актуальність теми
Загальна мета
Конкретні цілі Цілі вихідного рівня
Забезпечення цілей вихідного рівня
Зміст навчання
Цільові навчальні завдання
Скорочені методичні вказівки до роботи на практичному занятті
Лікарські субстанції: Морфіну гідрохлорид, кодеїн, кодеїну фосфат, етілморфіну гідрохлорид, апоморфіну гідрохлорид, глауцину гід
Кількісне визначення

Подобный материал:

1 ... 24 25 26 27 28 29 30 31 32

Заняття № 29

ТЕМА: Алкалоїди, похідні морфенану. Мофіну гідрохлорид, кодеїн, кодеїну фосфат, етилморфіну гідрохлорид. Похідні апоморфіну: гідрохлориди апоморфіну та глауцину. Добування, методи аналізу.

АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ

Вміння Виконувати аналіз лікарського засобу згідно відповідному діючому нормативному документу дозволяє охопити основні професійні задачі провізора: забезпечення перевірки якості лікарських засобів, створення нових ліків та розробки методів їх аналізу.

Лікарські речовини: морфіну гідрохлорид, кодеїну фосфат, етилморфіну гідрохлорид – найбільш характерні представники похідних фенантренизохіноліну. Морфіну гідрохлорид, кодеїну фосфат, етилморфіну гідро хлорид використовується у якості аналгетичних (наркотичних) засобів; кодеїну фосфат, етилморфіну гідрохлорид – у якості протикашльового засобу; етилморфіну гідро хлорид – при лікуванні очей як протизапальний засіб. Пролонгованим препаратом морфіну є морфілонг.

В медичній практиці використовують похідні апоморфіну – апоморфіну та глауцину гідрохлориди. Апоморфіну гідрохлорид – це рвотний та відхаркуючий засіб. Глауцину гідрохлорид – це протикашльовий засіб; на відміну від кодеїну не пригнічує дихання, не визиває звикання, проявляє помірну гіпотензивну дію.

Ви переконалися в необхідності вивчення цієї теми. Далі Вам необхідно ознайомитися з цілями заняття та усвоїти їх.

ЗАГАЛЬНА МЕТА: Вміти проводити аналіз лікарських субстанцій: морфіну гідрохлорид, кодеїн, кодеїну фосфат, етилморфіну гідрохлорид, апоморфіну та глауцину гідрохлориди для подальшого медичного застосування.

Конкретні цілі Цілі вихідного рівня

Уміти:

1. Трактувати хімічну будову морфіну гідрохлориду, кодеїну, кодеїну фосфату, етилморфіну гідрохлориду, апоморфіну та глауцину гідрохлоридів	1. Інтерпретувати хімічну будову гетероциклічних речовин – похідних фенантренизохіноліну, аліфатичних органічних речовин із груп простих ефірів та фенолів (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II)
2. Трактувати властивості морфіну гідрохлориду, кодеїну, кодеїну фосфату, етилморфіну гідрохлориду, апоморфіну та глауцину гідрохлоридів	2. Інтерпретувати основні фізико –хімічні та хімічні властивості гетероциклічних речовин – похідних фенантренизохіноліну, аліфатичних органічних речовин із груп простих ефірів та фенолів (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II)
3. Проводити ідентифікацію морфіну гідрохлориду, кодеїну, кодеїну фосфату, етилморфіну гідрохлориду, апоморфіну та глауцину гідрохлоридів	3. Проводити якісні реакції на фенольний гідроксил, фосфати. Проводити визначення питомого оптичного обертання речовини у розчині та визначення температури топлення. Проводити якісний аналіз органічних речовин методами УФ – та ІЧ – спектрофотометрії (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II)
4. Проводити кількісне визначення морфіну гідрохлориду, кодеїну, кодеїну фосфату, етилморфіну гідрохлориду, апоморфіну та глауцину гідрохлоридів ацидіметричним титруванням та алкаліметричним титруванням в спиртовому середовищі	4. Проводити кількісний аналіз органічних речовин ацидіметричним титруванням та алкаліметричним титруванням в спиртовому середовищі (Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II)
5. Трактувати зв’язок «хімічна будова – фармакологічна дія» для морфіну гідрохлориду, кодеїну, кодеїну фосфату, етилморфіну гідрохлориду, апоморфіну та глауцину гідрохлоридів	5. Інтерпретувати фармакологічну дію морфіну гідрохлориду, кодеїну, кодеїну фосфату, етилморфіну гідрохлориду, апоморфіну та глауцину гідрохлоридів та обґрунтувати їх медичне застосування (Кафедра фармакології, курс III)

ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ ЦІЛЕЙ ВИХІДНОГО РІВНЯ

Завдання для визначеня вихiдного рiвня.

1. У відповідності до хімічну будову органічні сполуки поділяються на класи. До якого класу органічних сполук належать похідні фенантренизохіноліну?

А.Аліфатичні сполуки

В.Аліциклічні сполуки

С.Ароматичні сполуки

D.Гетероциклічні сполуки

Е.Елементоорганічні сполуки

2. Хімічне найменування сполуки – ізохінолін. До складу молекули входять гетеро атоми

А.Два атоми кисню

В.Атом кисню та атом азоту

С.Атом азоту

D.Два атоми азоту

Е.Не входять

3. Хімічне найменування гетероциклічної сполуки – 3,6-диоксі-N-метил-4,5-епоксиморфінен-7. Які гетеро атоми присутні в молекулі?

А.Два атоми кисню

В.Атом кисню та атом азоту

С.Атом азоту

D.Два атоми азоту

Е.Атом сірки та атом азоту

4. Хімічне найменування гетероциклічної сполуки – 3,6-диоксі-N-метил-4,5-епоксиморфінен-7. Яке угруповання присутнє в молекулі?

А.Лактоний цикл

В.Складноефірна група

С.Подвійний зв’язок

D.Потрійний зв’язок

Е.Простий ефірний зв’язок

5. Необхідно визначити фізико – хімічну константу гетероциклічної сполуки – питоме оптичне обертання. Яку величину слід вимірювати?

А.Густину

В.Показник заломлення

С.Концентрацію

D.Оптичну густину

Е.Кут обертання

6. Оптично активна гетероциклічна сполука легко розчиняється у воді та дуже мало розчиняється в хлороформі. Який розчинник слід використовувати, щоб приготувати зразок для поляриметрії з концентрацією 5 %?

A.Воду

B.Хлороформ

C.Суміш вода-хлороформ у співвідношенні 1:1

D.Суміш вода-хлороформ у співвідношенні 2:1

E.Суміш вода-хлороформ у співвідношенні 5:1

7. Кут обертання 2%-го розчину гетероциклічної ненасиченої сполуки складає -97⁰. Оптична активність хімічну сполуки доводиться наявністю

А.Реакційноспроможного замісника в гетеро циклі

В.Ненасиченого зв’язку в гетеро циклі

С.Асиметричних атомів вуглецю в гетероциклі

D.Асиметричних атомів вуглецю в молекулі

Е.Конденсованої гетероциклічної системи

8. Органічну речовину – слабку основу визначають титриметричним методом, використовуючи у якості індикатору кристалічний фіолетовий. Яким методом проводять кількісне визначення?

А.Алкаліметрії в спиртовому середовищі з додаванням хлороформу

В.Ацидіметрії в неводному середовищі

С.Аргентометрії, методом Фаянса

D.Аргентометрії, методом Фольгарда

Е.Ацидіметрії в водному середовищі

Джерела навчальної інформації

1. Аналітична хімія/ О.М.Гайдукевич, В.В.Болотов, Ю.В.Сич та ін.-Х.: Основа, Вид-во НФАУ, 2000.-С….

2. Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія. 3 кн.-Х.:Основа, 1997.-Кн….-С…

3. Фармакология: введение в фармако- и химиотерапию/ И.И.Абрамец, И.М.Самойлович, Н.А.Харин и др. – Донецк, 2004. С. – 293

Еталони відповідей: 1 – D, 4 – С, 8 – В.

ЗМІСТ НАВЧАННЯ

Освоєння матерiалу в логiцi професiйної дiяльностi забезпечує граф логiчної структури теми

Перелiк основних теоретичних питань, якi дозволяють виконати цiльовi види професiйної дiяльностi

1. Хімічна будова морфіну гідрохлориду, кодеїну, кодеїну фосфату, етилморфіну гідро хлориду, апоморфіну та глауцину гідрохлоридів.

2. Властивості морфіну гідрохлориду, кодеїну, кодеїну фосфату, етилморфіну гідро хлориду, апоморфіну та глауцину гідрохлоридів.

3. Ідентифікація морфіну гідрохлориду, кодеїну, кодеїну фосфату, етилморфіну гідро хлориду, апоморфіну та глауцину гідрохлоридів.

4. Кількісне визначення морфіну гідрохлориду, кодеїну, кодеїну фосфату, етилморфіну гідро хлориду, апоморфіну та глауцину гідрохлоридів ацидіметричним титруванням та алкаліметричним титруванням в спиртовому середовищі в присутності хлороформу.

5. Фармакологічна дія морфіну гідрохлориду, кодеїну, кодеїну фосфату, етилморфіну гідро хлориду, апоморфіну та глауцину гідрохлоридів та їх медичне застосування.

Основні джерела навчальної інформації

1.Фармацевтична хімія /П.О.Безуглий, І.С.Гриценко, І.В.Українець та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Вінниця.:Вид-во НОВА КНИГА, 2006.-С. 38, 49, 67, 397-401, 418-426.

2Лекция по теме: “Лікарські речовини з групи алкалоїдів. Алкалоїди, похідні ізохіноліну”.

3.Граф логической структури теми: “ Аналіз лікарських речовин з групи алкалоїдів. Алкалоїди, похідні фенантренізохіноліну. Лікарські засоби - похідні апоморфіну” (Приложение 1).

Додаткові джерела навчальної інформації

1.Державна Фармакопея України. 1-е вид.-“РІРЕГ”, 2001.-С. 26, 53, 77-84, 132.

2.Фармацевтичний аналіз /П.О.Безуглий, В.О.Грудько, С.Г.Леонова та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Х.:Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2001.-С. 19, 31, 103-122, 167-181.

Орiєнтована основа дiяльностi

Лабораторна работа виконується з використанням методик зазначених в лабораторному журналі за даною темою.

Пiсля вивчення вищеназваних теоретичних питань пропонуємо Вам виконати наступнi цiльовi навчальні завдання.

ЦІЛЬОВІ НАВЧАЛЬНІ ЗАВДАННЯ

1. Алкалоїд морфін – це похідне фенантренізохіноліну, яке володіє наркотичною дією. Виділяється у вигляді суміші алкалоїдів із

А.Зерен кави

В.Хінної кори

С.Голівок снодіючого маку

D.Семян дурману

Е.Семян термопсісу

2. Лікарська речовина, яку отримують при нагріванні морфіну з кислотою хлористоводневою концентрованою, та яку використовують у якості відхаркуючого засобу, це –

А.Хініну сульфат

В.Апоморфіну гідрохлорид

С.Кодеїн

D.Кофеїн

Е.Теобромін

3. Алкалоїд, який міститься в траві мачка жовтого, який отримують синтетично із морфіну, який використовують у вигляді гідрохлориду у якості протикашльового засобу з помірною гіпотензивною дією, це –

А.Глауцин

В.Ефедрин

С.Платифілін

D.Кодеїн

Е.Фізостигмін

4. Продукт, який отримують із рослинної сировини і який називають Omnoponum, уявляє собою

А.Молочний сік снодіючого маку

В.Опіум

С.Суміш опійних алкалоїдів

D.Суміш гідрохлоридів опійних алкалоїдів

Е.Суміш морфіну та морфіну гідрохлориду

5. Висока реакційна здатність основного алкалоїду опіуму дозволяє отримувати ряд його напівсинтетичних похідних. Вкажіть цей алкалоїд

А.Кодеїн

В.Морфін

С.Діонін

D.Апоморфін

Е.Омнопон

6. Лікарська речовина 4,5,7,8 – тетраметоксіапоморфіну гідрохлорид можна отримати синтетично із опійного алкалоїду

A.Кодеїну

B.Діоніну

C.Морфіну

D.Апоморфіну

E.Морфінану

7. Основою природної гетероциклічної сполуки, яка міститься в опіумі, є конденсована система із ізохіноліну та фенатрену. Це

А.Тропан

В.Індол

С.Морфінан

D.Пурин

Е.1-Метилпиролізидин

8. Біологічно активна гетероциклічна сполука глауцин, похідне апоморфіну – це 4,5,7,8-тетраметоксіапоморфіну гідрохлорид. Формула метоксігрупи – це

A.СН₃СН₂О-

B. СН₃О-

C. СН₃(СН₃)СНО-

D. СН₂(ОН)СН₂О-

E. СН₂СНО-

9. Основою алкалоїду кодеїну є морфінан, який містить один атом азоту. Скільки гетеро атомів азоту містить молекула кодеїну фосфату?

A.1

B.2

C.3

D.4

E.Не містить

10. Проводять фармакопейний аналіз ряду опійних алкалоїдів та їх синтетичних похідних з великим терміном зберігання. Білий, трохи зеленуватий кристалічний порошок без запаху - це

A.Апоморфіну гідрохлорид

B.Морфіну гідрохлорид

C.Кодеїн

D.Кодеїну фосфат

E.Етилморфіну гідрохлорид

11. Алкалоїд, похідне фенантренізохінолізину, уявляє собою білий кристалічний порошок, легко розчинний у воді. Його ідентифікують, діючи розчином натрію гідроксиду, а потім визначаючи

A.В’язкість

B.Температуру кипіння

C.Показник заломлення

D.Температуру топлення

E.Оптичну густину

12. Вивчають фізико – хімічні властивості лікарських речовин: морфіну гідрохлориду, кодеїну та кодеїну фосфату. Діючи на ці речовини розчином лугу отримують розчин

А.Морфіну

В.Натрієвої солі морфіну

С.Морфіну гідрохлориду

D.Кодеїну

Е.Кодеїну фосфату

13. Для ідентифікації лікарської субстанції морфіну гідрохлорид проводять реакцію з розчином заліза (ІІІ) хлориду. Це реакція на

А.Гетероатом азоту

В.Алкалоїд

С.Складноефірну групу

D.Спиртовий гідроксил

Е.Фенольний гідроксил

14. Ідентифікують лікарські речовини з гетероциклічною системою морфінану. Реакція з нітратом срібла з утворенням жовтого осаду дозволяє відрізнити

А.Морфін

В.Апоморфіну гідрохлорид

С.Кодеїн

D.Кодеїну фосфат

Е.Етилморфіну гідрохлорид

15. Ідентифікують лікарські речовини з гетероциклічною системою морфінану. Реакція з хлоридом заліза з утворенням синього забарвлення дозволяє відрізнити

А.Морфіну гідрохлорид

В.Кодеїн

С.Кодеїну фосфат

D.Етилморфіну гідрохлорид

Е.Етилморфін

16. Кольорова реакція зі спеціальним реактивом Маркі дозволяє розрізнити морфіну гідрохлорид та кодеїн. Реактив Маркі уявляє собою

А.Кислоту сірчану концентровану

В.Кислоту азотну концентровану

С.Суміш сірчаної та азотної концентрованої кислот

D.Розчин формальдегіду в кислоті сірчаній концентрованій

Е.Розчин амонію молібдату в кислоті сірчаній концентрованій

17. Лікарські речовини морфіну та апоморфіну гідрохлориди можна ідентифікувати методом поляриметрії. Ці речовини

А.Не є оптичними ізомерами

В.Рацемати

С.Лівообертаючі

D.Правообертаючі

Е.Еквімолярні суміші оптичних ізомерів

18. Лікарська речовина атропіну сульфат, молекули якої містять два атоми азоту, кількісно визначають титруванням хлорною кислотою в неводному середовищі. Яким є стехіометричне співвідношення реагентів?

A.0,5:1

B.0,667:1

C.1:1

D.1,5:1

E.2:1

19. Проводять кількісне визначення основних гетероциклічних сполук та їх солей ацидіметричним титруванням в неводному середовищі. Яку речовину аналізують у відсутності ацетату ртуті?

А.Морфіну гідрохлорид

В.Етилморфіну гідрохлорид

С.Апоморфіну гідрохлорид

D.Кодеїну фосфат

Е.Глауцину гідрохлорид

Еталон вiдповiдi: 5 – В, 7 – С, 18 – С.

СКОРОЧЕНІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО РОБОТИ НА ПРАКТИЧНОМУ ЗАНЯТТІ

Виконуючи самостійну роботу, Вам необхідно використати матеріали з основних та додаткових джерел навчальної інформації. Це є: граф логiчної структури теми, методики в лабораторному журналi, цiльовi навчальні завдання. Користуйтеся даними Державної Фармакопеї України та лекційнм матеріалом. Пiсля виконання лабораторної роботи кожен студент оформляє протокол iспитiв, которий перевiряє викладач. Викладач аналiзує роботу кожного студента i здiйснює корекцiю засвоення iнформацiї. Проводять iтоговий тестовий контроль.

Граф логической структури теми: Анализ лекарственних веществ из группи алкалоидов. Алкалоиди – производние фенантренизохинолина. Лекарственные средства – производние апоморфина.

Лікарські субстанції: Морфіну гідрохлорид, кодеїн, кодеїну фосфат, етілморфіну гідрохлорид, апоморфіну гідрохлорид, глауцину гідрохлорид

Хімічна будова

Властивості

мті

Опис

Розчинність

Ідентификація

Визначення физико - хімічних констант

Методом УФ - спектрофотометрії

Методом ІЧ - спектрофотометрії

Методом поляриметрії

Визначення температури плавлення луги

Реакція з реактивом Маркі

Реакції на фосфати

Реакція з HNO₃ конц.

Реакція на фенольний гідроксил

Кількісне визначення

Ацидіметричне титрування у водно - спиртовому середовищі кодеїну

Ацидіметричне титрування в неводному середовищі морфіну гідрохлориду, кодеїну, кодеїну фосфату, етілморфіну гідрохлориду, апоморфіну гідрохлориду

Алкаліметричне титрування в спиртовому середовищі в присутності хлороформу морфіну гідрохлориду, кодеїну фосфату, етілморфіну гідрохлориду

Відповідність лікарьської субстанції вимогам ДФУ, АНД

Blog

Содержание

Заняття № 29