Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів 4 курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної хімії (осінній семестр) Донецьк 2008

Вид материалаДокументы

Содержание


Заняття № 7
Актуальність теми
Загальна мета
Забезпечення цілей вихідного рівня
Зміст навчання
Орiєнтована основа дiяльностi
Цільові навчальні завдання
Скорочені методичні вказівки до роботи на практичному занятті
Подобный материал:
1   ...   4   5   6   7   8   9   10   11   ...   32

Заняття № 7




ТЕМА: Лікарські речовини, похідні гетероциклічних органічних сполук. Лiкарськi препарати, що мiстять п’ятичленнi гетероцикли. Методи аналiзу похiдних фурану (фурацилiн, фурадонiн, фуросемiд).



АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ

Гетероциклiчними сполуками називають органiчнi речовини, що мiстять цикли, до складу яких, окрiм атомiв карбону, входять один або декiлька атомiв iнших елементiв - гетероатомiв. Найчастiше гетероатомами є нiтроген, оксиген та сульфур. Фуран - 5-членний гетероцикл з одним атомом оксигену.

У медичнiй практицi застосовуються похiднi нiтрофурану, серед яких видiляється група синтетичних похiдних 5-нiтрофурфуролу. У медицинi широко застосовуються фурацилiн, фурадонiн, фуразолiдон. Схожi за будовою, цi лiкарськi речовини мають подiбнi фiзичнi i хiмiчнi властивостi.

Нiтрофурал (або фурацилiн) та нiтрофурантоїн (або фурадонiн) використовують як антибактерiальнi засоби, які діють на різноманітні грампозитивні та грамнегативні мiкроорганiзми. Зовнiшньо для лiкування та попередження гнiйно - запальних процесiв та внутрiшньо для лiкування бактерiйної дизентерiї. Фуросемiд використовують як дiуретичний (салуретичний) засiб.


Ви переконалися в необхідності вивчення цієї теми. Далі Вам необхідно ознайомитися з цілями заняття та усвоїти їх.


ЗАГАЛЬНА МЕТА: Вміти Виконувати аналiз лiкарськiх засобів фурацилiн, фурадонiн, фуросемiд для подальшого медичного застосування.


Конкретні цілі Цілі вихідного рівня

Уміти:

1. Інтерпретувати хімічну будову лiкарськiх засобів фурацилін, фурадонiн, фуросемiд.


1. Інтерпретувати хімічну будову похiднiх фурану.

(Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II,III)


2. Трактувати властивості лiкарськiх засобiв фурацилін, фурадонiн, фуросемiд.


2. Інтерпретувати основні фізико-хімічні та хімічні властивості похiднiх фурану.

(Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II, III)


3. Виконувати реакції ідентифікації фурациліна, фурадонiна, фуросемiда

як лікарських речовин.


3. Виконувати якісні реакції на пятичленні гетероцикли.

(Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II,III)

4. Виконувати кількісне визначення лікарських речовин фурацилін, фурадонiн, фуросемiд.

4. Виконувати кiлькiсний аналiз лiкарськiх речовин- похiднiх фурану методами йодометрії в лужному середовищі,спектрофотометрії,фотоколоріметрії.

(Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II,ІІІ)

5. Інтерпретувати зв´язок «хімічна будова– фармакологична дія» фурациліна, фурадонiна, фуросемiда.


5. Інтерпретувати фармакологічну дію фурациліна, фурадонiна, фуросемiда, обгрунтувати їх медичне застосування.

(Кафедра фармакологии, курс III)



ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ ЦІЛЕЙ ВИХІДНОГО РІВНЯ


Завдання для визначеня вихідного рiвня.


1. Згідно з хімічною будовою органічні речовини розподіляються на класи. До якого класу органічних речовин відносится фурадонін?

A.Аліфатичні

В.Аліциклічні

С.Ароматичні

D.Гетероциклічні

E.Елементоорганічні

2. Хімік-аналітик проводить ідентифікацію фурациліна з пергидролем та 30% розчином NаОН. Який колір при цьому спостерігають?

А.Зелений

В.Синій

С.Жовтий

D.Чорний

Е.Червоний

3. В лабораторії проводять визначення домішки семикарбазида в лікарської речовині фурацилин. Який реагент при цьому використовують?

А.Реактив Фелінга

В.Реактив Несслера

С.Розчин міді сульфата

D.Ферріціанід калія

Е.Розчин нитропрусида натрия

4. В лабораторії проводять здобування фурациліна. Яку iсходну сполуку при цоьму використовують?

А.Пiразолiдин

В.Пiразолiн

С.Фенiл

D.Фурфурол

Е.Бензальдегiд

5. Вiдомо,що фурацилiн дуже малорозчинний у водi. У присутностi якого реагента розчиннiсть його збiльшуеться7

А.NаОН

В.НCl

С.NаСl

D.Диметилформамiда

Е.Розчина нiтропрусида натрiю

6. Для здобування фурацилiна проводять нiтрування фурфурола. Який реагент для цього використовують?

А.Нiтратну кислоту

В.Нiтрат калiя

С.Нiтрат натрiя та хлористоводородну кислоту

D.Ацетилнiтрат

Е.Нiтрат натрiя

7. Хiмiк-аналiтик проводить визначення домiшки семикарбазиду в лiкарському засобi Фурацилiн. Що свiдчить о наявностi цiєї домiшки?

А.Синiй осад

В.Бiлий осад

С.Бурий осад

D.Темно-зелений колiр

Е.Бурий колiр


Джерела навчальної інформації


1. Аналітична хімія/ О.М.Гайдукевич, В.В.Болотов, Ю.В.Сич та ін.-Х.: Основа, Вид-во НФАУ, 2000. С. – 109-132

2. Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія. 3 кн.-Х.:Основа,
1997.- Кн.3. С. – 39-42


Еталон вiдповiдi: 1 – D, 3 – A, 7 - C.


ЗМІСТ НАВЧАННЯ


Освоєння матерiалу в логіці професiйної дiяльностi забезпечує граф логiчної структури теми


Перелiк основних теоретичних питань, якi дозволяють виконати цiльовi види професiйної діяльності


1. Хiмiчна будова лiкарськiх засобів фурациліна, фурадонiна, фуросемiда.

2. Властивостi лiкарськiх засобів фурациліна, фурадонiна, фуросемiда.

3. Реакцiї iдентифiкацiї лiкарськiх засобів фурациліна, фурадонiна, фуросемiда .

4. Кiлькiсне визначення лiкарських засобів фурациліна, фурадонiна, фуросемiда.


Основні джерела навчальної інформації


1. Фармацевтична хімія /П.О.Безуглий, І.В.Українець, С.Г.Таран та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Х.:Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2002. – С. 300-305.

2. Лекція за темою: “ Лiкарськi речовини похiднi гетероциклiчних органiчних сполук. Лiкарськi препарати, що мiстять пятичленнi гетероцикли. Методи аналiзу похiдних фурану (фурацилiн, фурадонiн, фуросемiд)”.

3. Лабораторний журнал.

4. Граф логічної структури за темою: “ Лiкарськi речовини похiднi гетероциклiчних органiчних сполук. Лiкарськi препарати, що мiстять пятичленнi гетероцикли. Методи аналiзу похiдних фурану (фурацилiн, фурадонiн, фуросемiд) ” (Додаток 1).


Додаткові джерела навчальної інформації


1. Державна Фармакопея України. 1-е вид.-“РІРЕГ”, 2001.

2. Тексты лекций по фармацевтической химии. Лекарственные средства алифатической и ароматической структури/ П.А.Безуглый, И.В.Украинец, И.С. Грищенко – Х.: Национальный фармацевтический университет, 2005. – С. 133-136.


Орiєнтована основа дiяльностi

Лабораторна работа виконується з використанням методик зазначених в лабораторному журналі за даною темою.

Пiсля вивчення вищеназваних теоретичних питань пропонуємо Вам виконати наступнi цiльовi навчальні завдання.


ЦІЛЬОВІ НАВЧАЛЬНІ ЗАВДАННЯ


1. Хiмiк-аналiтик проводить iдентифiкацiю фурацилiна. Для цього вiн розчиняє його в сумiшi води та розчину лугу.Яке забарвлення при цьому спостерігається?

А. Темно-червоне

В. Помаранчево-червоне

С. Блiдо-жовте

D. Зелене

Е. Сине


2. Проводять iдентифiкацiю фурацилiна методом фотоколориметрiї. Який параметр при цьому вимірюють?

А. Показник заломлення

В. Вязкiсть

С. Питомий показник поглинання

D. Оптичну густину

Е. Питоме оптичне обертання


3. Хiмiк-аналiтик проводить кiлькiсне визначення фурацилiну методом йодометрiї. У якому середовищi проводять цю реакцiю?

А. Лужному

В. Нейтральному

С. Кислому

D. Середовищi диметилформамiда

Е. Середовищi ацетон


4. В лабораторiї проводиться iдентифiкацiя лiкарського засобу «Фурацилiн». При додаваннi реактива спостерiгається червонувато-коричневе забарвлення.Назвiть цей реактив.

А. Пергiдроль та 30%-й розчин NаОН

В. Розчин NаОН

С. Реактив Фелiнга

D. Реактив Драгендорфа

Е. Реактив Неслера


5. Хiмiк-аналiтик проводить iдентифiкафiю фурадонiна. Який колiр має розчин цього лiкарського засобу в середовищi диметилформамiда?

А. Жовтий

В. Зелений

С. Синiй

D. Червоний

Е. Бiлий


6. Необхiдно провести кiлькiсне визначення фурадонiну. Який метод для цього використовують?

А. Ацидiметрiю

В. Алкалiметрiю в водному середовищi

С. Алкалiметрiю в неводному середовищi

D. Нiтрiтометрiю

Е. Рефрактометрiю

7. Хiмiк-аналiтик проводить кiлькiсне визначення фурадонiна методом УФ-спектро-фотометрiї. Який параметр при цьому вимiрюють?

А. Питомий показник поглинання

В. Показник заломлення

С. Питоме оптичне обернення

D. Оптичну густину

Е. Вязкiсть


Еталон вiдповiдi: 1 – B, 3 – A, 5 – A.


СКОРОЧЕНІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО РОБОТИ НА ПРАКТИЧНОМУ ЗАНЯТТІ


Виконуючи самостiйну роботу, Вам необхідно використати матеріали з основних та додаткових джерел навчальної інформації: граф логiчної структури теми, методики в лабораторному журналi, матеріали лекцій до теми: “Лікарські речовини, похідні гетероциклічних органічних сполук. Лiкарськi препарати, що мiстять п’ятичленнi гетероцикли”, цiльовi навчальні завдання.

Пiсля виконання лабораторної роботи кожен студент оформляє протокол iспитiв. Викладач аналiзує роботу кожного студента i здiйснює корекцiю засвоення iнформацiї. В кінці заняття проводиться поточний тестовий контроль .


Граф логічної структури теми: «Лiкарськi речовини похiднi гетероциклiчних органiчних сполук. Лiкарськi препарати, що мiстять пятичленнi гетероцикли. Методи аналiзу похiдних фурану (фурацилiн, фурадонiн, фуросемiд)»