Лекционный курс для учащихся дневного отделения Составила

Вид материала

Документы

Содержание Опорный конспект Общая формула Общая формула Получение спиртов Реакции, доказывающие, что спирты могут реагировать как кислоты Реакции, доказывающие, что спирты могут реагировать как основания Отдельные представители Гомологический ряд Химические свойства Общая формула Этилен в овощехранилище Опорный конспект Ые карбоновые кислоты (монокарбоновые) Гомологический ряд Карбоновые кислоты изменяют цвет индикаторов Отдельные представители Интересно знать Ые карбоновые кислоты 3 циссизакратоноваяН СН Способы получения ... Полное содержание

Подобный материал:

• Лекционный курс для подготовки к экзамену по дисциплине: «аналитическая химия» для, 961.07kb.
• График чтения обзорных лекций по биологии (5 курс дневного отделения и 6 курс заочного, 40.54kb.
• Учебное пособие по курсу «управление банковским продуктом» Составитель: к э. н., доцент, 955.86kb.
• Для учащихся школ и студентов (дневного отделения), 74.7kb.
• Методические рекомендации для студентов дневного отделения Тамбов, 652.18kb.
• Общий курс (для студентов II курса дневного отделения исторического факультета мгу), 244.37kb.
• Факультативный курс для учащихся 3-4 классов. Составила, 243.19kb.
• Учебно-методическое пособие для студентов-бакалавров Iкурса дневного отделения и студентов-специалистов, 1806.19kb.
• Программа по дисциплине «Теория вероятностей и математическая статистика» для студентов, 206.05kb.
• Календарный план лекций для студентов дневного отделения 3 курса педиатрического факультета,, 77.36kb.

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РЕСПУБЛИКИ БЕЛАРУСЬ


УПРАВЛЕНИЯ ОБРАЗОВАНИЯ ГОМЕЛЬСКОГО

ОБЛИСПОЛКОМА


УЧРЕЖДЕНИЕ ОБРАЗОВАНИЯ

ГОМЕЛЬСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ПРОФЕССИОНАЛЬНО-ТЕХНИЧЕСКИЙ КОЛЛЕДЖ КУЛИНАРИИ


ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ


ЛЕКЦИОННЫЙ КУРС


для учащихся дневного отделения


Составила

преподаватель химии Т.А.Суханькова


2 - 91 01 01 Производство продукции

и организация общественного

питания


Гомель, 2008г.

СОДЕРЖАНИЕ
СПИРТЫ	3
Предельные одноатомные спирты	4-8
Многоатомные спирты	9-12
КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ	12
Одноосновные карбоновые кислоты	13-19
Непредельные карбоновые кислоты	19-21
Ароматические карбоновые кислоты	21-22
Двухосновные карбоновые кислоты	23-26
УГЛЕВОДЫ	26
Моносахариды	27-32
Дисахариды	32-35
Полисахариды	36-40
ЖИРЫ	40-49
МЫЛА	49-50
БЕЛКИ	51-63
ФЕРМЕНТЫ	63-67
ВИТАМИНЫ	68-71
ОРГАНИЧЕСКИЕ ПИЩЕВЫЕ ДОБАВКИ	71
Консерванты в пищевой промышленности	74-75
Антиоксиданты	75-76
Пищевые красители	76-84
Органические заменители сахара	84-86
Пряности	86-88
Желирующие вещества	88-89
Эмульгаторы	89
Пенообразователи	90
Загустители	90
Стабилизаторы	90
Душистые вещества	91
Еда завтрашнего дня	91-95

ОПОРНЫЙ КОНСПЕКТ

по теме: «СПИРТЫ»


Спирты - это производные углеводородов, содержащие в молекуле 1 или несколько гидроксильных групп –ОН у насыщенных атомов углерода.


Общая формула: R – (ОН)n


Классификация:

• По строению радикала:
  

1. предельные спирты ( алканолы) – производные предельных углеводородов алканов
   

Например, СН₃ОН- метанол

2. непредельные спирты – производные непредельных углеводородов алкенов (алкенолы) и алкинов (алкинолы)
   

Например, СН₂= СН – СН₂ОН – аллиловый, пропен-2-ол-1

НС=С – СН₂ОН – пропангиловый, пропин-2-ол-1

3. ароматические – производные ароматических углеводородов Аренов
   

Например, бензиловый спирт

• По количеству групп –ОН:
  

1. Одноатомные (n=1)

Например, СН₃ – СН₂ – ОН - этиловый спирт, этанол

2. Двухатомные (n=2)

Например, СН₂ – СН₂ – этиленгликоль, этандиол-1,2

ОН ОН

3. Трёхатомные (n=3)

Например, СН₂ – СН – СН₃ - глицерин, пропантриол-1,2,3

ОН ОН ОН

4. Многоатомные (n>3)
   

Например, СН₂ОН – (СНОН)₄ – СН₂ОН – сорбит


! АТОМНОСТЬ определяется количеством групп –ОН.

• По расположению –ОН групп у одноатомных спиртов:
  

1. первичный : СН₃ – ( СН₂)₃ – ОН – бутанол-1

2. вторичный: СН₃ – СН₂ – СН – СН₃ – бутанол-2


ОН

3. третичный: СН₃



СН₃ – С – СН₃ – 2- метилпропанол-2




ОН


ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ

- это производные предельных углеводородов - алканов, в которых 1 атом водорода (Н) замещен на гидроксильную группу –ОН.

Общая формула: С_nН_2n+1OH


Гомологический ряд:

Формула	Номенклатура
	Историческая	Заместительная (международная, ИЮПАК)	Радикально-функциональная (рациональная)
СН3ОН	карбинол, древесный спирт	метанол	метиловый спирт
С2Н5ОН	винный спирт	этанол	этиловый спирт
С3Н7ОН		пропанол	пропиловый спирт
С4Н9ОН		бутанол	бутиловый спирт
С5Н11ОН		пентанол	пентиловый спирт
С6Н13ОН		гексанол	гексиловый спирт
С7Н15ОН		гептанол	гептиловый спирт
С8Н17ОН		октанол	октиловый спирт
С9Н19ОН		нонанол	нониловый спирт
С10Н21ОН		деканол	дециловый спирт

Правила номенклатуры:

1. Найти самую длинную цепь, содержащую – ОН группу
   
2. Пронумеровать, начиная от атома углерода (С), к которому присоединена группа
   

– ОН

3. Назвать алкан самой длинной цепи
   
4. Обозначить группу – ОН окончанием ол
   
5. Цифрой указать положение группы – ОН.
   

Виды изомерии:

Метанол и этанол изомеров не имеют

1. Изомерия углеродного скелета:
   

Например, бутанол С₄Н₉ОН имеет 2 изомера:

1) СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂ОН - бутанол-1

2) СН₃ – СН – СН₂ОН - 2- метилпропанол-1



СН₃

2. Изомерия положения группы - ОН:
   

Например, пропанол С₃Н₇ ОН имеет 2 изомера:

1) СН₃ – СН₂ – СН₂ОН - пропанол-1

2) СН₃ – СН – СН₃ - пропанол-2



ОН

3. Межклассовая изомерия :
   

Например, вещество составом С₃Н₈О имеет 2 изомера:

1) С₃Н₇ОН - пропанол

2) СН₃ – О – С₂Н₅ – метилэтиловый эфир


Физические свойства:

1. спирты с количеством атомов С₁ – С₁₁ - жидкости, а с С₁₂ – твёрдые вещества;
   
2. с повышением количества атомов углерода растворимость спиртов уменьшается;
   
3. спирты легче воды;
   
4. молекулы спиртов ассоциированы вследствие возникновения между ними водородных связей:
   

R R R - ассоциаты



О - Н … О – Н … О - Н


Поэтому спирты имеют высокие температуры кипения, хорошо растворимы в воде

СН₃ОН- t _кип =65°С

С₂Н₅ОН- t _кип =78°С


Получение спиртов:

1. Гидролиз сложных эфиров:

t, H₂SO₄

СН₃ – СОО – С₂Н₅ + Н₂О → С₂Н₅ОН + СН₃СООН

этилацетат эт спирт укс. к-та

2. Брожение :

f дрожжей

С₆Н₁₂О₆ → 2 С₂Н₅ОН + 2СО₂ ↑

глюкоза эт. спирт

3. Из галогенопроизводных:

t

С₂Н₅Сl + NаОН → С₂Н₅ОН + NaCl

хлорэтан

4. Гидратация алкенов:

Н₃РО₄, t=300°С

Н₂С=СН₂ + Н₂О → С₂Н₅ОН

этен

5. Восстановление альдегидов:

Ni

СН₃СОН + Н₂ → С₂Н₅ОН

ацетальдегид

6. Промышленный способ получения спиртов:

250атм,300°С,каt (ZnO,CuO,Cr₂O₃)

СО + Н₂ → СН₃ОН

синтез газ метанол

Химические свойства:

Н



Н – С – Н – О^δ-… Н^δ+



Н

Кислород более электроотрицателен, чем водород, поэтому электронная плотность смещается от водорода к кислороду О ← Н . На атоме кислорода накапливается частично отрицательный заряд, а на атоме водорода – положительный .

Т.к. спирты содержат группу ОН, то они должны проявлять основные свойства, а т.к. электронная плотность смещается от водорода к кислороду О ← Н – Н⁺ , то - кислотные




Реакции, доказывающие, что спирты могут реагировать как кислоты:

1. Замещение на атом металла:
   

2С₂Н₅ОН + 2 Nа → 2 С₂Н₅ОNа + Н₂ ↑ – качественная реакция

этилат натрия

Натрий реагирует с этиловым спиртом не так энергично, как с во­дой, поэтому спирт часто используют в лаборатории для уничтожения остат­ков натрия.


Соли спиртов называются алкоголятами.

2. Замещение на радикал – дегидратация:
   

Н₂SО₄, t>140°С

С₂Н₅ОН + С₂Н₅ОН → С₂Н₅ – О - С₂Н₅ + Н₂О

диэтиловый эфир

С₂Н₅ОН + Н₂SО₄ → С₂Н₄ + Н₂О + Н₂SО₄

конц.

3. Этерификация ( от лат ether- эфир )
   

t>140°С

С₂Н₅ОН + НОSО₃Н ↔ Н₃С – СН₂ – О – SО₃Н + Н₂О

гидролиз этиловый эфир

сложных эфиров серной кислоты


Реакции, доказывающие, что спирты могут реагировать как основания:

1. Замещение на атом галогена:
   

к-та, t

С₂Н₅ОН + НВr → C₂Н₅Вr + Н₂О

бромэтан

2. Отщепление группы ОН:
   

Н₂SО₄, t=170°С

С₂Н₅ОН → Н₂С=СН₂ + Н₂О


Реакции, происходящие в радикале:

Вr

к-та, t

1. 2 СН₃ – СН₂ – ОН + 3Вr₂ → 2 Вr – С – СН₂ОН + 3 НВr


Вr

трибромэтан (нарколан)

2. Качественная реакция на метанол:

СН₃ – СН₂ – ОН + I₂ → CH₃COH + 2HI

йодная



настойка

CH₃COH + 3I₂ → CI₃COH + 3HI


CI₃COH + NaOH → CHI₃ ↓+ HCOONa

водный йодоформ

раствор (осадок жёлтого цвета)

Окисление:

1. первичных спиртов:
   

С₂Н₅ОН + [O] → СН₃СОН + Н₂О

ацетальдегид

2. вторичных спиртов:
   

t

СН₃ – СН – СН₃ + [O] → СН₃ – С – СН₃ + Н₂О

‌

ОН О

ацетон

3. третичных спиртов:
   

СН₃

t

СН₃ – С – ОН + [O] → СН₃ – С – СН₃ + НСООН + Н₂О



СН₃ О

ацетон

Горение:

t

С₂Н₅ОН + 3О₂ → 2СО₂ ↑ + 3Н₂О


Отдельные представители

МЕТАНОЛ

СН₃ОН - бесцветная жидкость с характерным запахом, температура кипения 64,7 °С. Второе название – древесный спирт, т.к. получают перегонкой древесины. Яд! При попадании внутрь повреждают сетчатку глаза, вызывают гибель зрительного нерва и потерю зрения. Доза до 20 мл смертельна. Виной тому — ещё более ядо­витый формальдегид СН₂О, который образуется в организме при окислении метанола. Как ни странно, но при отрав­лении метанолом противоядием слу­жит... этиловый спирт. Дело в том, что в организме различные спирты превра­щаются в альдегиды под действием одного и того же фермента — алкогольдегидрогеназы, отщепляющей от алкоголя водород. Это вещество используется в про­изводстве ядохимикатов и лекарст­венных препаратов.


ЭТАНОЛ

С₂Н₅ОН – бесцветная жидкость с характерным запахом, температура кипения 73,8 °С. Второе название – винный спирт. Горюч. Смешивается с водой в любых соотношениях. «Чистый спирт» - 96 %-ный. Формула винного, или этилового, спирта (этанола) С₂Н₅ОН, несомнен­но, знакома многим даже совершен­но далёким от химии людям. Это со­единение, которое образуется при ферментативном брожении крахма­ла, глюкозы и фруктозы, в быту назы­вают просто спиртом. Получение вина путём сбражива­ния виноградного сока было освоено людьми уже несколько тысячелетий назад. Однако чистый спирт, содер­жащий лишь незначительное количе­ство воды, выделили при перегонке вина только в XIII в. В Средние века стали известны многие свойства вин­ного спирта, например горючесть (одно из его латинских названий — aqua ardens, что в переводе означает «огненная вода») и способность из­влекать из листьев, плодов и корень­ев содержащиеся в них биологически активные вещества и красители (по­лученные растворы в быту называют настойками). Алхимик Арнальдо из Вилановы упоминает спирт в числе медикаментов и противоядий. Слово «спирт» происходит от древ­него латинского названия этого веще­ства — spiritus vini («дух вина»). Этот термин до сих пор используется в ме­дицине при записи рецептов. В XVI в. в западноевропейских языках, а в XVIII в. и в русском у винного спирта появилось новое название — алкоголь (араб. «ал-кугул»). Безводный (абсолютный) этило­вый спирт был впервые получен лишь в 1796 г. российским химиком Товием Егоровичем Ловицем и немец­ким учёным Иеремией Вениамином Рихтером. Для этой цели они приме­няли вещества, связывающие воду, например оксид кальция (негашё­ную известь). Абсолютный спирт лег­ко поглощает влагу воздуха, поэтому его хранят в плотно закрытых со­судах.

Метиловый и этиловый спирты могут быть использованы для решения продовольст­венной проблемы, для приготовления на их основе пищевого продукта, получаемого при помощи одноклеточного белка. Использование метанола в качестве горючего и других производственных целей сопряжено с рядом трудностей, связанных с токсичностью и достаточно высокой летучестью этого вещества. Метанол- сильный яд нервной системы. Он обладает способностью накапливаться в организме. При попадании в организм в ко­личестве 5-10мл (1-2 чайных ложки) метанол вызывает поражение зрительного нерва, приводящее к полной слепоте. Опасность метанола усиливается из-за его свойства с эта­нолом по внешнему виду и запаху. С₂Н₅ОН считается наименее токсичным из неразветв-ленных спиртов. Тем не менее С₂Н₅ОН уносит ежегодно более человеческих жизней, чем любое другое химическое вещество.

В последние десятилетия рост потребления спиртного и его последствия стали гло­бальной проблемой. Обострились и связанные с этим последствия, т. к. алкоголь не толь­ко является мощным криминогенным фактором, но и вызывает рост соматической, нев­рологических и психологических заболеваний, отрицательно влияет на потомство. Уче­ными установлено, что нормальный уровень содержания С₂Н₅0Н в организме составляет всего лишь 0,018%. Он обусловлен естественными процессами бактериального брожения в кишечнике, т. е. спирт в организме- это один из отходов внутренних биохимических процессов, который организму приходится непрерывно утилизировать. Следовательно, потребляя алкогольные напитки, человек привносит в организм химическое вещество, которое является в нем лишним даже в самых малых количествах. Тем самым он пере­гружает системы организма, ответственные за выделения этого вещества, что сказывается на нервной системе и функционировании внутренних органов. При этом наибольшая на­грузка ложится на печень. У большинства пьющих и у всех хронических алкоголиков по­ражена печень. В ней разрушается 95% поступившего алкоголя. Воздействие алкоголя на клетки печени ведет к излишнему увеличению активности ферментов, что отрицательно сказывается на функционировании клеток. Следует заметить, что этиловый спирт распа­дается в организме до конечных продуктов СО₂ и Н₂О лишь в том случае, если количест­во его невелико (не более 20г. в сутки). Если эта доза превышается, то в организме нака­пливается избыток как самого этилового спирта, так и продуктов его распада. Это ведет к целому ряду побочных отрицательных эффектов, повышенному образованию жира и на­копления его в клетках печени, накоплению перекисных соединений, способные разру­шать клеточные мембраны, в результате чего содержимое клетки «вытекает» через обра­зовавшиеся поры, и другим весьма нежелательным явлениям, вся совокупность которых приводит к разрушению печени- циррозу - гибель клеток печени, замену их клетками соединительной ткани. По мнению зарубежных исследователей, такой финал гарантируется человеку, употреб­ляющему более 180 г алкоголя в сутки, а при дозе от 60 до 100 г опасность поражения печени считается достаточно высокой. Психическая и физическая зависимость от этано­ла сопровождается глубокой перестройкой обменных процессов развитием соматических и неврологических нарушений. Чувствительность человека к токсическому воздействию алкоголя тем выше, чем он моложе. Так, для детей смертельная доза алкоголя около З на 1кг массы тела, для подростков 4-5 г . Подсчитано, что систематическое употребление алкоголя сокращает жизнь на 10 лет, а хронические алкоголики живут в среднем на 10-15 лет меньше людей, не злоупотребляющих спиртными напитками. С точки зрения эколо­гии человека, воздействие алкоголя необходимо рассматривать не только в связи с опас­ностью развития заболеваний печени и нервной системы. Систематическое употребление алкоголя является фактором, который при любых дозах потребления этого химического вещества будет сказываться на здоровьи популяции. Неумеренное потребление алкогольных напитков приводит к алкоголиз­му — физической и психологической зависимости человека от винного спирта. По своему химическому механизму алкоголизм представляет со­бой частный случай наркотической зависимости, т. е. нарушения тех или иных звеньев обмена веществ. В малых дозах винный спирт постоянно при­сутствует в организме, но в этом нет ничего страшного, потому что фер­ментативные системы поддерживают равновесие между этанолом и про­дуктом его окисления — сильным ядом ацетальдегидом СН₃СНО, который обезвреживается печенью. А вот если алкоголя выпито много, в организ­ме образуется избыток ацетальдегида, и печень трудится без устали до тех пор, пока в конце концов не восстанавливается равновесие. Но та­кая нагрузка на печень очень часто приводит к серьёзным заболеваниям.


МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ

- производные углеводородов, к молекулах которых 2 и более атомов водорода замещены на гидроксильные группы ОН.

Двухатомные спирты

- производные углеводородов, к молекулах которых 2 атома водорода замещены на гидроксильные группы ОН.

2-е название диолы.