4-r-5-карбокси-1,2,3-триазол-1-оксиды

Вид материалаДокументы
Подобный материал:

4-r-5-карбокси-1,2,3-триазол-1-оксиды

Штабова О. В., Шапошников С. Д., Мельникова С. Ф., Целинский И. В.

Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет). 198013, Санкт-Петербург, Московский пр., 26,

E-mail: shapsd@rambler.ru

Ранее, нами сообщалось о методе синтеза 4-R-5-карбокси-1,2,3-триазол-1-оксидов1. В продолжение нашей работы мы изучили некоторые химические свойства этого класса гетероциклических соединений. Установлено, что при взаимодействии соединения (1) с эквимолекулярным количеством йодистого метила образуется исключительно продукт О-алкилирования (2), а при избытке алкилирующего агента – сложный эфир (3), последний также можно получить алкилированием эфира (4).



Нитрование кислоты (1), как и метилового эфира (4) серно – азотной смесью протекает в мета–положение фенильного цикла. При обрабке триазола (1) пентахлоридом фосфора образуется соответствующий хлорангидрид (5) – удобный синтон для получения различных производных этого класса гетероциклических соединений.
  1. Шапошников С.Д., Пирогов С.В., Мельникова С.Ф., Целинский И.В. Тезисы докладов на конференции «Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов и алкалоидов». Москва, 9-12 октября 2001 г. Том 2, с. 334.